جبران از همان ایام نوجوانی به میدان هنر و شعر و نویسندگی قدم نهاد. در پانزده سالگی مدیر مجله «الحقیقة» شد و در شانزده سالگی نخستین شعرش در روزنامهٔ جبل به طبع رسید و در هفده سالگی به طراحی چهرهٔ بزرگانی چون عطار و ابن سینا و ابن خلدون و برخی دیگر از حکما و نویسندگان پیشین دست زد و پس از پایان تحصیلات رسمی خود برای تکمیل هنر نقاشی به پاریس رفت و طی دو سال اقامت در فرانسه ضمن آشنایی با مکاتب گوناگون هنر نقاشی کتابی با عنوان الارواح المتمردة (روانهای سرکش) نوشت و در بیروت به طبع رساند .
این کتاب که فریاد هم میهنان مظلوم او و در سطح وسیعتر فریاد همهٔ انسانهای مظلوم بود، دولت عثمانی را سخت مضطرب کرد. کشیشان بر کتابش تهمتهای ناروا نهادند و روزی در میدان عمومی شهر انبوهی از این کتاب را به آتش کشیدند و حکومت وقت بازگشت او را به وطن ممنوع کرد .
در این حال اخبار ناگوار از مرگ خواهر و برادر جوان و بیماری مادر به او رسید و او علیرغم منع سیاسی به میهن بازگشت. پس از دو سال اقامت در وطن باز سفری به پاریس کرد تا از هنرمندان آن دیار بخصوص رودن، لطائف فنون صورتگری را بیاموزد. در این سفر جبران با بزرگانی چون روستاند، دبوسی و مترلینگ آشنا شد و از ذوق و اندیشهٔ آنان بهرههای فراوان برد. در آن روزگار دفتر نقاشی رودن کعبه آمال هنرجویان جهان بود و جبران مدتی در آن دفتر در کنار آموختن لطائف هنر نقاشی، شیوهٔ نگاه هنرمندانه را نیز از او بیاموخت و رودن چون شعر و نقاشی را در جبران به کمال یافت او را با ویلیام بلیک، شاعر و نقاش شهودی انگیس در قرن هجدهم بیشتر آشنا کرد. و معروف است که او را ویلیام بلیک قرن خواند. جبران وقتی اولین کتاب نقاشیهای بلیک را خرید چون درویشی که به گنج رسیده باشد. به چنان وجد و نشاط و شادی و مستی رسید که از بیخودی در پوست نمیگنجید، گوئی در غربتگاه این عالم دوستی دیرین و آشنایی محرم یافتهاست .
در سال ۱۹۱۰ جبران بار دیگر به امریکا رفت و در نیویورک در خیابان دهم دفتری تأسیس کرد که سالها مجمع نویسندگان و شاعران و هنرمندان عرب و دوستان و شیفتگان امریکایی او بود. بهترین و پختهترین آثار شعری و نقاشی او در این دوران بیست و یک ساله اقامت در امریکا شکل گرفت و به صورت کتابها و نمایشگاههای متعدد به جهانیان عرضه شد و جبران را در زمانی کوتاه به اوج شهرت و محبوبیت رسانید .
از جبران مجموعا ۱۶ کتاب به زبانهای عربی و انگلیسی بر جا ماندهاست که نامهای آنها به ترتیب سال انتشار عبارتند از: ۱. موسیقی (۱۹۰۵م.) ۲. عروسان دشت (۱۹۰۶م.) ۳. ارواح سرکش (۱۹۰۸م.) ۴. خدایان زمین ۵. پیشتاز ۶. دیوانه ۷. سرگشته ۸. کاروان ها و توفان ها ۹. نامهها ۱۰. ماسه و کف ۱۱. بالهای شکسته ۱۲. اشک و لبخند ۱۳. نوگفته ها و نکته ها ۱۴. مسیح، فرزند انسان ۱۵. پیامبر ۱۶. بوستان پیامبر
تا چندین سال پیش،برخی از آثار جبران به صورت پراکنده به فارسی ترجمه شده بودند، به گونهای که بعضی از کتابهای او (مانند پیامبر) بیش از بیست ترجمهٔ فارسی دارد، اما برخی از کتابهایش به فارسی ترجمه نشده بود. از بهترین و پرفروش ترین ترجمههای «پیامبر» میتوان ترجمهٔ نجف دریابندری را نام برد.
چندی پیش، ترجمهٔ مجموعه کامل آثار جبران خلیل جبران به فارسی (۱۶ کتاب در ۱۲ مجلد) با ترجمهٔ مهدی سرحدی توسط نشر کلیدر منتشر شد.
در سال ۱۹۳۱ ندایی آسمانی جبران را به بازگشت فراخواند. سفینهای از عالم غیب در رسید و جان شیفته او را در ساحل فراق برگرفت و روانه دریای وصال کرد و جسم شریفش را نیز که تنگچشمان دور از مسیح شایسته دفن در جوار کلیسا نمیدیدند بنابر وصیت جبران سفینه دیگری به زادگاهش بازآورد و به خاک البشری محبوبش سپرد